היה מגדולי התלמודיים בדורו. פוסק ודרשן, שנולד בשנת שנ”ו (1596).

כבר בילדותו נתגלה ר’ השיל בחריפותו ובפקחותו. את רוב תורתו קיבל מאביו הגאון ר’ יעקב, שעמד על כשרונו.

בהיותו בן שש כבר היה בקי בתנ”ך. בן שבע היה בקי בכמה מסכתות ומדרשים, שהיה אביו מלמדו מדי שבת בשבת. בן שמונה דרש לפני קהל. בן עשר היה מופת זמנו בתורתו ובחכמתו ושמו יצא לתהילה בחוגי הלמדנים.

 כשהיה בן אחת עשרה נתן בו עינו פרנס מעשירי בריסק, ר’ משה לייזרס, וכשנתכנסו ובאו המחותנים לשדכו עם בתם, מרת מרים ולכתוב את התנאים, אמר לו אביו: ,העשלה, חן עיניך במחותנים, שמא תבחין מי מהם עתיד להיות חותנך?” הסתכל החתן הצעיר בפני המסובים, הצביע על אחד מהם ואמר: “זהו אבי הכלה”.  הוא לא טעה. אמר לו אביו: “העשלה, מה סימן יש לך בו?” ענה החתן: “שכן תיכף מראיה ראשונה אני כבר שונא אותו”.

 בגיל 15 כבר עזר לאביו בניהול ישיבתו בבריסק ושמעו יצא למרחקים. כשנתמנה אביו (בשנת שצ”ה, 1635) לראש ישיבה בלובלין ניהל, יחד עם אביו, את הישיבה. משנת ת”ד (1644), עם מות אביו, ניהל רי השיל את הישיבה. בשנת ת”י (1650), לאחר פטירת ר’ נפתלי כ”ץ, נתמנה גם לרב העיר לובלין במקומו. כשנפטר רבה של קראקא,

ר’ יום טוב ליפמן הלר (בעל “תוספות יום טוב”) הוזמן ר’ השיל למלא את מקומו.

 על קבלתו של ר’ השיל ועל חריפותו מסופר: הציעו לפרנסי קהילת קראקא שני מועמדים לכהונת רב העיר, שניהם מפורסמים בגאוניותם, בתורה ובחכמה. הפרנסים לא יכלו לבוא לידי הכרעה במי מהם לבחור. לבסוף הציעו הפרנסים למועמדים כי מי מהם שיביא הוכחה מפרשת אותו שבוע שהוא הראוי לכהונת רב העיר קראקא, הוא שיתקבל. עמדו אז בפרשת בשלח. פתח ר’ השיל את החומש וקרא את הפסוק: “הנני עומד לפניך שם”, ראשי תיבות העש”ל,  “על הצור” בגימטריה קרקא. כך הוכתר ר’ השיל לרב העיר קראקא.

 ר’ השיל השקיע את כל מרצו וכשרונו בהרבצת תורה. לישיבתו נהרו מאות תלמידים גם ממקומות רחוקים. בין תלמידיו נמנו גדולי הדור וגדולי הפוסקים. תלמידיו המפורסמים ביותר היו ר’ שבתאי כהן (הש”ך), רי גרשון אשכנזי אב”ד מץ, ניקלסבורג ווינה, ור’ שמואל קיידינובר בעל “ברכת הזבח” ו”תפארת שמואל”.

 שמו של ר’ השיל הלך לפניו בכל העולם. בדורו ובדורות אחריו היה נערץ וחביבו של העם ונקרא בפי כולם הרבי

ר’ השיל. כתבו עליו כי היה אביר הגאונים, יחיד בדורו, בחכמתו ובתורתו, ידוע בענוותנותו ולא היה נושא פנים לעשירים. חידודיו ושנינותו קנו להם פרסום נרחב. אגדות וסיפורים רבים סופרו על ימי ילדותו ונעוריו. מספרים כי בילדותו משהכניסו אביו לחדר לא היה השיל בין השקדנים. הוא לא רצה ללכת אל החדר מרצונו. אביו הרב הוכיחו והטיף לו מוסר: “העשלה, הלא אתה גרוע מן היצר הרע. יצר הרע עושה את המוטל עליו, מסיח את האדם ומביאו לידי עבירה, ואילו אתה מסתלק מחובתך ומן המוטל עליך ואין אתה רוצה ללכת לחדר ולעסוק בתורה”. “אבא”  השיב לו, “מה דמיון הוא זה? יצר הרע אין לא יצר הרע, ואילו אני יש לי יצר הרע והוא מסיתני שלא ללכת לחדר”.

 כשהיה בן ארבע אמר לו אביו: “העשלה, שנה שלמה עברה על נעלי עד שנקרעו ואתה הרי רק חצי שנה עברה על נעליך וכבר נקרעו”. ענה לו הילד: “איזו שאלה אתה שואל? אתה גדול ואני קטן ובמקום שאתה פוסע פסיעה אחת אני צריך לפסוע ברגלי הקטנות שתי פסיעות”.

 עוד מספרים: כשהיה בן חמש, נקלע לבית אביו אורח חשוב, וכששמע האורח תהילת הילד הפיקח שאלהו: “אמור נא לי, מה האוכל אשר אתה לוקח אתך בלכתך אל החדר?” “לחם, ענה הילד. בינתיים נכנס אביו והאורח נתפנה אליו. לאחר שנתיים ביקר אותו אורח שנית בביתם, ומשנכנס לבית פגש את הילד עומד ליד פתח הכניסה ושאלו: “במה?” “בחמאה”, ענה הילד, שזכר את האורח והבין לאלתר את שאלתו.

 כשהיה בן שש, כשהקריא לפניו אביו בעת סעודת פורים את מגילת אסתר והגיע לסיפור מאורע בגתן ותרש, שאלו אביו: “מה ראה מרדכי לגלות את סודם של בגתן ותרש לאחשוורוש? מה היה אכפת למרדכי אם היה אחשוורוש נהרג על ידם והיה העולם חסר גוי אחד?”

“אבל הרי על ידי גילוי הסוד” ענה הילד, “נהרגו בגתן ותרש והעולם חסר שני גויים”.

 ר’ השיל היה איש אמיד ועשיר ופעל רבות למען יהודי פולין. לאחר הפורענויות האיומות בימי חמלניצקי בשנות ת”ח – ת”ט (1648-1649) ובשנת תט”ז (1656), בזמן פשיטות גייסות השוודים בפולין ובליטא, התדלדלו קהילות היהודים. בשנים תט”ז – תי”ז (1656-1657) שהה ר’ השיל בווינה והשתדל אצל ראשי המדינה שם והשיג מהם הבטחה לפעול לטובת בני עמו. כן השתדל אצל הנדיבים היהודים, שיבואו לעזרת אחיהם הנאנקים מן האסונות שעברו עליהם.

 ר’ השיל חיבר ספרים רבים, חידושי הלכות ושו”ת, אך מרוב ענווה לא פרסם אותם. חלק מחידושי ההלכות שחיבר נדפסו על ידי תלמידיו. בין חיבוריו שפורסמו היו: חידושי הלכות על מסכת בבא קמא (לובלין, תמ”ה, 1685), חידושים והגהות על הסמ”ג (“ספר מצוות גדול” מאת  משה מקוצי מבעלי התוספות, נדפס בקאפוסט, תרס”ז,1907), “חנוכת התורה”, חידושי תורה (פיטרקוב, תר”ס, 1900). חידושי תורתו ופסקיו מפוזרים בספרי האחרונים, כמו הש”ך, “חכם צבי”, “נודע ביהודה” ועוד.

 ר’ השיל נפטר בשיבה טובה בעיר קראקא, כ’ בתשרי חכ”ד (1663).